１９６５年１２月２３日東京都生まれ。１９８７年当時放送していた人気番組『天才・たけしの元気が出るテレビ！！』の放送作家オーディションで４０００人の中から合格。番組の総合演出を手掛けていたテリー伊藤氏を師事。数多くの人気番組を企画構成する。３０歳の時に独立し放送作家だけでなく演出・プロデュースも手掛けるようになりヒット番組を連発。３０代後半からはテレビだけでなく企画・プロデュースを企業やファッションなどに領域を広め、現在はウェブサイトやSNSゲームをはじめ、数多くの企業ブランディングにおいて社外取締役、顧問、エグゼクティブプロデューサーを務め、また様々なプロモーション・PR、そしてキティちゃんを始めとしたファッションコラボ企画も手掛ける。さらにはデザイン、書籍、作詞、ラジオパーソナリティー、雑誌連載、本の執筆、講演など、その活動は多岐にわたり、テレビ、ネット、ファッションからマンションまで、ビジネス全ての側面からオールラウンドプロデューサーとして活躍中。雑誌や書籍では数多くの対談でインタビュアーを務める「対談の名手」として、またブログやツイッターが高いアクセス数を誇る情報キュレーターとしても知られている。
著書に『企画の教科書』シリーズ、『初対面の教科書』『時間の教科書』（以上NHK出版）、 『小沢一郎総理（仮）への50の質問』（扶桑社）などがある。2011年に出版した『相手に9割しゃべらせる質問術』（PHP新書）は10刷りのベストセラーとして注目を集め、続けて『気づく技術』（ダイヤモンド社）、『絶望世代に告ぐ―おちまさとプロデュース　ビジネスの教科書』（朝日新聞出版）、『25歳からのひとりコングロマリットという働き方～仕事も肩書きもひとつじゃなくていい｡～』（共著・本田直之／大和書房）、『フラットに生きる50の指針』（ベストセラーズ）を出版し、書籍を題材にした企業講演も多い。3月24日、初の絵本『ありがとうの約束』（PHP研究所）を発売。
プライベートでは2010年5月21日に娘が誕生し、現在は東京とハワイの自宅でデュアルライフを送っている。